Làm người mẫu

Trước khi chuyển đến Los Angeles và bắt đầu OneRepublic, Filkins đã làm việc như người mẫu nghiệp dư ở Chicago.[5] Anh làm người mẫu dưới quyền công ty quản lý Maximum Talent Agency và được lên hình trong một vài quảng cáo thương hiệu như trên Covington và J Racer underwear. Hình ảnh cơ thể của anh vẫn có thể được nhìn thấy trên một số gói hàng của J Racer underwear.

OneRepublic

Filkins chơi guitar, viola và hát giọng hát nền cho ban nhạc. Ngoài guitar và giọng hát nền, anh còn giúp đỡ người bạn và đồng sáng lập, Ryan Tedder, bằng văn bản và sáng tác nhạc cho ban nhạc. Filkins chia sẻ việc viết và soạn các khoản tín dụng cho các bài hát "All Fall Down", "Prodigal", " Say (All I Need) ", "Sleep", "Something's Not Right Here", " Stop and Stare ", "Tyrant" và "Won't Stop".[6]